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利用微反应器快速合成酰胺的操作
点击次数:43 发布时间:2019-04-19

酰胺广泛存在于药物、以及具有生物活性成分的天然产品中。酰胺的合成也是有机合成中重要的反应之一。常用的酰胺合成方法是需要活化羧基衍生物,如酰氯、酸酐和酯类。或者,羧酸直接与胺反应,由化学计量的偶联剂(例如碳化二亚胺或 1-苯并三唑衍生物)辅助。然而,这些经典方法原子效率低,导致环境污染。因此,药物圆桌会议确定“采用高原子经济性反应物形成酰胺”是有机化学中具挑战性的任务之一。杭州师范大学的张文文课题小组使用微滴定作为微通道反应器,以和羟胺作为底物合成酮肟,酮肟经过贝克曼重排得到产物酰胺。


第一步合成酮肟:
 

作者分别尝试了温度、羟胺浓度和氢氧化钠浓度对收率的影响,相对于釜式 1 小时的反应时间,使用微反应器仅需几秒钟即可达到与釜式相似的收率。


第二步酮肟催化合成酰胺:

 



 
作者分别尝试了停留时间和温度对收率的影响:



根据筛选好的条件,作者分别对比了不同催化剂在微滴定和釜式的收率,可以看出微滴定中的收率远高于釜式,侧面也反映出了微滴定的反应速度更快:
 


最后,作者分别测试了不同底物在微滴定和釜式中的合成收率,微滴定收率同样远高于釜式:

联系人:巴小姐

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